糖化学（第二版）

本书在延续第一版知识体系的基础上，对近二十年糖化学与糖生物学领域的基础理论与前沿进展进行了全面梳理与知识重构。内容涵盖从经典的单糖、寡糖、多糖结构、命名与性质，到保护基策略、糖苷键构建策略、复杂寡糖合成及糖缀合物制备的核心化学原理；深入探讨了糖类药物的开发、糖的分离纯化与结构鉴定技术，并系统介绍了糖生物学与化学糖生物学的基础与前沿进展，如糖活性酶、凝集素及糖免疫学等。
本书既适合作为糖化学专业教材，也适合作为科研参考书，为糖化学、糖生物学及相关药物研究领域的科研人员，提供从基础理论到合成策略、再到生物功能与应用的全方位知识体系。

时光荏苒，自2007年《糖化学》第一版问世，至今已近二十年。这二十年，见证了糖科学从一门传统的基础学科，迅猛发展为生命科学前沿核心交叉领域的辉煌时期。糖化学作为这一领域的基石与引擎，其研究范式、理论深度与应用广度均发生了根本性、革命性的变革。本次再版，旨在忠实记录这段波澜壮阔的发展史，并立足当下、面向未来，进行一次系统性的知识重构。
回首来路，糖科学领域的代表性进展令人瞩目。在基础研究层面，“糖质密码”（Glycocode）概念的深化与拓展，彻底革新了我们认识糖链作为生命“第三类生物信息分子”的功能。糖组学（Glycomics）技术的成熟，特别是高通量糖链测序与精准分析技术的发展，使得大规模、系统性解析复杂糖链结构及其动态变化成为可能，为揭示糖基化在生理与病理过程中的精细调控网络打开了大门。在化学合成领域，糖苷键构建方法及寡糖合成策略取得突破性进展，化学-酶法合成能力显著提升，人工合成糖链的尺度记录不断被打破，自动化寡糖合成仪也应运而生并不断发展。这些进步正逐步破解复杂聚糖与糖缀合物合成的效率与通量瓶颈，为功能研究提供了前所未有的物质基础。此外，糖类化合物的合成生物学途径、糖芯片技术、糖类分子探针与成像工具的创新，共同构成了一个多维、立体的现代糖科学研究体系。
本书的初衷与定位始终如一：力求成为一本体系严谨、内容扎实的糖化学教学用书，同时为相关领域的科研工作者提供可靠的入门指南与基础参考。第二版在整体框架上延续了第一版的脉络，系统阐释糖类物质的基础结构、分类与命名，深入剖析糖苷键的化学与酶法构建原理，详尽介绍寡糖、多糖及糖缀合物（糖蛋白、糖脂等）的合成策略与最新进展。同时，保留了核心内容——糖类分子的提取、分离、纯化（涵盖经典方法与现代技术），以及糖链结构鉴定的波谱学与化学方法。这些内容是踏入糖化学殿堂不可或缺的基石。
尤为重要的是，本书自第一版起便将“糖生物化学”与“糖类药物”作为独立章节进行阐述，此次再版对这两部分内容进行了全面的更新与深化。我们系统梳理了糖类在细胞识别、信号转导、免疫应答、微生物感染、癌症发生等生命过程中的核心作用机制（糖化学生物学），并重点更新了以肝素、硫酸软骨素等糖胺聚糖药物，流感病毒神经氨酸酶抑制剂，以及各类糖基化工程抗体和糖疫苗为代表的糖类药物的发现、作用机理与应用前沿。这并非全新添加，而是对原有重要板块的继承与时代化演进，旨在进一步强化糖化学与生命健康领域的紧密联系。
本书仍保留了12章的内容架构，基本结构不变，但内容已做全面更新。二十年的时间跨度，对一个领域而言进步是巨大的，尽管我们努力跟上学科发展的脚步，但挂一漏万、难以穷尽的状态在所难免。本次再版凝聚了多位糖科学领域的专家和青年学者的心血，其中第1章由张肖、第2章由李伟、第3章和第7章由杨杨、第4章由张高兰、第5章由熊德彩、第6章由孟帅、第8章由孟欣、第9章由赵岳涛、第10章和第11章由吴明一、第12章由张页执笔完成。全书由李中军教授统稿和审定。
二十载光阴，见证了糖科学的崛起与糖化学的蜕变。我们诚挚希望，这本凝聚了编者心血和领域智慧的《糖化学》第二版，能够继续陪伴新一代学子与研究者成长，助力他们夯实基础、启迪思维，共同投身于这片充满无限奥秘与机遇的糖科学海洋。
谨向所有为本书编写提供宝贵意见与支持的同行专家，以及出版社的编辑团队，致以最衷心的感谢。感谢北京大龙兴创实验仪器有限公司对本书再版的大力支持。本书疏漏之处，恳请广大读者批评指正。

李中军 
2026年春

 

第一版前言
糖类化合物与核酸、蛋白质一起并称为三大生命物质，但长期以来，由于其结构的多样性、复杂性，更主要的是由于对其生物学作用的了解比较肤浅，因而糖的化学研究没有受到应有的重视，糖化学的发展十分缓慢。近年来，随着现代分离、分析技术的进步及生物学研究的不断深入，人们对糖类化合物的重要生物学活性有了越来越多的认识。糖类化合物在生物体内的信号传导和生物识别等方面起着重要作用，激发了人类对糖的极大兴趣，而许多与糖相关的新兴学科如糖化学、糖生物学、糖免疫学、化学糖生物学、糖组学等也已形成并得到长足的发展。
随着糖生物学的深入发展，糖化学也进入一个快速发展的时期。十余年来，越来越多的化学家和研究组投身于糖化学的研究中，发展出多种糖基化的新方法和新策略，如活性依赖的和预活化的一釜寡糖合成、正交活化的寡糖合成、固相寡糖合成及其自动化、寡糖的组合合成及酶催化的寡糖合成等。可以说，糖合成化学家已具备了合成任何指定结构寡糖的能力。糖合成化学的进步，也极大地促进了糖生物学、糖类药物及相关糖科学领域的发展。当然，糖的化学研究（包括分离、分析和合成）仍然是一件非常困难的事情，还远不能与核酸及蛋白质化学的水平相比，对于复杂寡糖的分离及合成在国际上也只有为数不多的实验室才能完成。国内糖化学的研究工作开展于20世纪80年代，由于重视不够，目前从事该领域研究的课题组及人员相比有机化学的其他领域而言是很少的，但大家也在糖化学的研究中做出了各自有特色的工作。北京大学医学部（原北京医科大学）是国内开展糖合成化学研究较早的单位之一，五年前我们已经为药物化学及化学生物学专业的研究生开设了“糖化学”选修课。
国际上随着糖化学的发展，尤其是近十余年来，有关糖化学的专著及教材陆续出版，而国内这方面的资料却很少。鉴于此，为了进一步推动国内糖科学研究的开展，吸引和培养更多的糖化学研究的青年人才，在蔡孟深先生的推动和身体力行下，我们集合了北京大学医学部几位多年从事糖的分离、分析、糖合成化学及糖细胞生物学研究的青年学者，结合各自多年来研究工作的成果及国内外糖化学研究的最新进展，在过去开设的“糖化学”选修课的基础上，完成了这本《糖化学》教材。
本书共分12章。第1章详细地介绍了糖类化合物的分类、结构类型及命名；第2章介绍了糖苷、寡糖合成及糖环修饰过程中涉及的保护基；第3章为糖基化反应以外的糖环上的修饰反应；第4、6、7章分别系统地介绍了糖苷、寡糖和糖缀合物合成的方法、策略及国内外的新进展；第5章详细地介绍了寡糖固相合成及组合合成的研究情况及进展；第8章介绍了目前用于催化糖基化反应的酶的类型、酶促反应的应用范围，酶促及多酶联用技术的发展及其在寡糖和糖缀合物合成中的应用；第9章比较详细地介绍了糖类药物的特点、结构类型、作用机理及最新的研究进展；第10、11章介绍糖类化合物的分离、纯化及结构分析；第12章概要介绍了当前糖生物学及化学糖生物学的研究内容、研究热点及未来的发展方向。各章节的内容自成体系，但作者也注意了相关内容的衔接与呼应。其中第1～4章由蔡孟深教授执笔完成，第5章由叶新山教授完成，第6～9章由李中军教授完成，第10、11章由林文翰教授完成，第12章由张页副教授完成。全书由蔡孟深、李中军教授统稿和核对。
本书是以糖化学教学为目的撰写而成，可作为相关专业研究生教学用书，同时亦希望能为从事相关研究的科研人员提供帮助。由于糖化学及相关学科的发展十分迅速，而编者因受所从事研究领域、知识结构及时间的限制，书中难免存在缺陷和不妥，敬请同道批评指正！
十分感谢在本书写作过程中给予大力支持和帮助的同行、同事及研究生们，尤其要感谢李庆副教授、张健博士、常明研究员、孟祥豹博士协助提供有关的文献资料！感谢化学工业出版社为本书的出版所做的努力！

编者  
2006年10月于北京

第1章 糖类的命名、分类及结构
1.1 糖的定义及范围	001
1.2 单糖的结构、构型及构象	002
1.2.1 单糖的结构	002
1.2.2 非环单糖的构型	002
1.2.3 环状结构及端基构型	008
1.2.4 单糖的构象	012
1.2.5 单糖的命名	016
1.2.6 单糖衍生物及其命名	019
1.3 寡糖的结构及命名	021
1.3.1 寡糖的结构和表示方法	021
1.3.2 简单寡糖的结构	022
1.4 多糖的结构	025
1.4.1 淀粉	025
1.4.2 糖原	026
1.4.3 纤维素	026
1.4.4 壳多糖	026
1.4.5 葡聚糖	026
1.4.6 糖胺聚糖	027
1.4.7 蛋白多糖	028
1.5 DNA、RNA、核苷酸及核苷的结构	028
参考文献	029

第2章 保护基
2.1 引言	031
2.2 酯类保护基	033
2.2.1 乙酸酯和苯甲酸酯	034
2.2.2 新戊酸酯	034
2.2.3 氯乙酸酯、溴乙酸酯和氟乙酸酯	034
2.2.4 酯类保护基的选择性反应	035
2.2.5 酯类保护基迁移	037
2.2.6 其他酯类保护基	038
2.3 醚类保护基	040
2.3.1 苄醚	040
2.3.2 对甲氧基苄醚	045
2.3.3 烯丙醚	046
2.3.4 三苯甲基醚	047
2.3.5 芳基醚	048
2.3.6 硅烷醚	050
2.3.7 缩醛和缩酮保护基	051
2.4 氨基保护基	062
2.4.1 乙酰胺	062
2.4.2 邻苯二甲酰亚胺	062
2.4.3 叠氮化物	063
2.4.4 二硫代丁二酰亚胺	063
2.4.5 烯丙氧羰酰胺	064
2.4.6 三氯乙氧羰酰胺	064
2.5 其他保护基	065
2.5.1 基于邻硝基苯结构的保护基	065
2.5.2 2-O-手性保护基	066
2.6 保护策略以及糖砌块设计	066
2.6.1 糖环官能团反应特点	066
2.6.2 糖砌块设计	071
2.6.3 正交保护策略	072
参考文献	073

第3章 糖的反应
3.1 氧化反应	079
3.2 还原反应	083
3.3 卤化反应	086
3.3.1 端基卤化反应	086
3.3.2 非端基卤化反应	092
3.3.3 拟卤素离子的引入	098
3.4 不饱和糖和碳环衍生物	100
3.4.1 不饱和糖	100
3.4.2 碳环衍生物	103
3.5 脱氧糖	105
3.5.1 卤化物、磺酸酯及环氧化物还原	105
3.5.2 硫羰基衍生物自由基脱氧	107
3.6 脱水糖	108
3.6.1 非端基脱水糖	108
3.6.2 端基脱水糖	110
3.7 氨基脱氧糖	113
3.7.1 亲核取代法	114
3.7.2 烯糖加成	116
3.7.3 肟还原	117
3.7.4 分子内取代	118
3.8 硫酸化糖	119
3.9 磷酸化糖	121
3.9.1 非端基糖磷酸酯	121
3.9.2 端基糖磷酸酯	124
3.10 歧链糖	125
参考文献	126

第4章 苷键的生成
4.1 Fischer成苷法	135
4.2 卤代糖	138
4.2.1 溴代糖	138
4.2.2 氯代糖	140
4.2.3 碘代糖	141
4.2.4 氟代糖	141
4.3 三氯乙酰亚胺酯法及其类似方法	143
4.3.1 三氯乙酰亚胺酯法	143
4.3.2 N-苯基三氟乙酰亚胺酯法	146
4.4 金催化的邻炔基苯甲酸酯法	148
4.5 炔丙苷法	152
4.6 硫苷法及其类似物法	153
4.6.1 硫苷的发展史	154
4.6.2 硫苷的制备	154
4.6.3 硫苷的苷化反应	155
4.6.4 糖基亚砜法	161
4.6.5 S-黄原酸酯法	164
4.6.6 S-亚胺酸酯法	165
4.6.7 苯基硒苷及苯基碲苷法	167
4.7 n-戊-4-烯基苷法	169
4.7.1 n-戊-4-烯基苷的制备	169
4.7.2 促进剂	170
4.7.3 寡糖合成	171
4.7.4 偕-二甲基-n-戊-4-烯基苷法	171
4.7.5 环外端基烯醚及其衍生物法	172
4.8 烯糖法	173
4.8.1 2-去氧糖苷的合成	173
4.8.2 2-氨基-2-去氧糖苷的合成	174
4.8.3 1,2-脱水糖的应用	177
4.9 三卤代乙酸酯法	179
4.10 亚磷酸酯和磷酸酯法	181
4.11 光催化的糖基化方法	182
4.12 其他方法	184
4.12.1 三甲基硅醚法	184
4.12.2 3,5-二硝基苯甲酸酯法	184
4.12.3 乙酸酯法	184
4.13 β-甘露糖苷合成	185
4.13.1 引言	185
4.13.2 β-吡喃甘露糖苷的化学合成	185
4.14 核苷合成	194
4.14.1 核苷简介	194
4.14.2 Koenigs-Knorr法	195
4.14.3 Hilbert-Johnson法	196
4.14.4 酸催化高温熔融法	197
4.14.5 Vorbrüggen法	197
4.14.6 转移糖基化法	198
4.14.7 三卤代乙酸酯法	199
4.14.8 N-取代核糖胺与咪唑及嘧啶核苷环合法	200
4.14.9 其他方法	201
4.15 碳苷合成	203
4.15.1 碳苷简介	203
4.15.2 与烷基连接的碳苷合成	203
4.15.3 与芳环连接的碳苷合成	208
4.15.4 C-连接核苷	211
4.15.5 C-连接单糖	211
4.15.6 C-连接寡糖	212
4.16 结语	217
参考文献	217

第5章 寡糖的固相合成及组合合成
5.1 引言	227
5.2 寡糖固相合成策略	227
5.2.1 糖基供体固载策略	228
5.2.2 糖基受体固载策略	229
5.2.3 “双向糖基化”模块固载策略	230
5.3 寡糖固相合成中常用的聚合物载体	230
5.3.1 不溶性载体	230
5.3.2 可溶性载体	232
5.4 寡糖固相合成中的连接桥	233
5.4.1 硅醚类连接桥	233
5.4.2 对酸或碱敏感的连接桥	233
5.4.3 硫苷连接桥	235
5.4.4 可氧化断裂的连接桥	235
5.4.5 可氢化断裂的连接桥	236
5.4.6 对光敏感的连接桥	237
5.4.7 利用烯烃金属复分解反应断裂的连接桥	237
5.5 寡糖固相合成中常用的糖基化试剂	238
5.5.1 糖基三氯乙酰亚胺酯	238
5.5.2 糖基亚砜	239
5.5.3 1,2-缩水内醚糖	240
5.5.4 硫苷	241
5.5.5 氟代糖	243
5.5.6 正戊烯基糖苷	243
5.5.7 糖基磷酸酯	243
5.6 寡糖固相合成产物的检测和分析	244
5.6.1 高分辨魔角旋转核磁共振谱	244
5.6.2 门控去偶13C NMR谱	244
5.6.3 FT-IR谱	245
5.7 寡糖的组合合成	245
5.7.1 糖的液相组合合成	245
5.7.2 糖的固相组合合成	248
5.8 寡糖的自动化合成	250
5.8.1 寡糖的液相自动合成	250
5.8.2 寡糖的固相自动合成	253
5.9 结语	255
参考文献	255

第6章 复杂寡糖的合成策略
6.1 寡糖合成应用的糖基化方法	258
6.1.1 硫/硒苷法	258
6.1.2 亚砜糖苷作为糖基供体	261
6.1.3 糖烯法（脱水糖法）	261
6.1.4 三氯乙酰亚胺酯法	262
6.1.5 戊烯苷法	264
6.1.6 卤代糖法	264
6.1.7 原酸酯和乙酸酯法	265
6.1.8 烯（炔）丙基糖苷法	266
6.1.9 端基（亚）磷酸酯作为供体	266
6.1.10 邻炔基苯甲酸酯供体	268
6.1.11 光电活化与糖供体自由基	273
6.1.12 其他类型的供体	275
6.2 寡糖合成的立体选择性策略	276
6.2.1 糖基供体C-1和C-2位上的官能团和构型对寡糖合成立体选择性的控制	276
6.2.2 邻基辅助或邻基参与作用下糖苷键的选择性	277
6.2.3 非邻基参与糖基化反应的构型控制	278
6.2.4 分子内苷元传递法控制端基构型	284
6.2.5 基于非糖基正离子途径的糖基化反应的立体选择性控制	288
6.3 寡糖合成的化学选择性策略	289
6.3.1 供体的活化/去活化	289
6.3.2 供体的活化-隐蔽	290
6.3.3 正交糖基化反应	291
6.3.4 反应活性的调控和一釜糖基化反应	291
6.4 寡糖合成的区域选择性策略	293
6.4.1 保护基策略	293
6.4.2 反应活性的调控及内在活性的利用	293
6.4.3 分子内苷元的传递	296
6.4.4 一釜法中的区域选择性	297
6.5 复杂寡糖合成的设计策略	297
6.5.1 线性寡糖合成策略	297
6.5.2 汇聚式寡糖合成策略	298
6.5.3 双向式寡糖合成策略	299
6.5.4 连续糖基化策略或“一釜法”寡糖合成策略	300
6.6 含高碳糖单元寡糖合成	303
6.7 含2-脱氧糖单元的寡糖合成	307
6.8 酶促寡糖合成	308
6.9 聚合物负载的寡糖合成及寡糖库的构建	309
6.10 结语	309
参考文献	309

第7章 糖缀合物的合成
7.1 引言	317
7.2 糖肽、糖蛋白的合成	317
7.2.1 糖蛋白及糖肽的结构特点	319
7.2.2 糖肽合成中的保护基	322
7.2.3 糖肽键的形成	323
7.2.4 糖肽合成策略	328
7.2.5 小结	334
7.3 拟糖蛋白的合成	334
7.3.1 拟糖蛋白的概念、性质及应用	334
7.3.2 拟糖蛋白的合成	335
7.3.3 展望	344
7.4 鞘糖脂的合成	344
7.4.1 鞘糖脂的结构和作用	345
7.4.2 鞘糖脂的合成	346
7.4.3 小结	355
参考文献	356

第8章 酶促寡糖合成
8.1 糖基转移酶	362
8.2 糖苷酶	376
8.3 糖苷酶的分子改造—糖合成酶	380
8.4 与糖苷键形成无关的酶	384
8.5 展望	385
参考文献	385

第9章 糖类药物
9.1 引言	390
9.2 糖类药物的概念、特点	392
9.2.1 糖类药物的概念	392
9.2.2 糖类药物的特点	393
9.3 糖类药物的类型	393
9.3.1 按来源分类	393
9.3.2 按组成分类	394
9.3.3 按生物作用机制分类	396
9.3.4 按糖在药物中的作用类型分类	397
9.4 糖类药物的作用位点	401
9.4.1 作用于胃肠道受体的糖类药物	401
9.4.2 作用于血清受体的糖类药物	401
9.4.3 作用于细胞表面受体的糖类药物	402
9.4.4 作用于细菌和病毒受体的糖类药物	402
9.4.5 作用于细胞内受体的糖类药物	402
9.4.6 作用于细胞外间质的糖类药物	403
9.5 糖类药物研究实例	403
9.5.1 糖类疫苗	403
9.5.2 抗生素	412
9.5.3 抗感染药物	415
9.5.4 抗肿瘤药物	417
9.5.5 糖尿病治疗剂	420
9.5.6 抗炎药物	421
9.5.7 先天代谢缺陷治疗药	422
9.5.8 抗凝血和溶栓药物	423
9.5.9 免疫调节剂	424
9.5.10 神经疾病治疗剂	424
9.5.11 糖修饰药物实例	425
9.5.12 用于药物转运的糖类化合物	428
9.6 糖类药物的发展趋势	429
9.6.1 开辟广泛的糖类药物来源	429
9.6.2 改造已有的药物	431
9.6.3 开发新型糖类农药	432
9.6.4 基于结构或作用靶点的糖类药物设计	432
9.7 糖类药物研究的关键技术和存在难题	432
9.8 结语	433
参考文献	433

第10章 糖的分离和纯化
10.1 糖的分离纯化方法	441
10.1.1 亲水作用色谱法	441
10.1.2 串联制备色谱分离法	444
10.1.3 膜分离技术	445
10.1.4 活性炭柱色谱法	447
10.1.5 纤维素柱色谱法	447
10.1.6 硅胶薄层色谱法	447
10.1.7 硼酸络合物离子交换法	447
10.1.8 凝胶过滤色谱法	448
10.1.9 石墨化碳柱高压液相色谱法	448
10.1.10 高效毛细管电泳法	448
10.1.11 生物法分离	449
10.1.12 高速逆流色谱法	449
10.1.13 高效离子色谱法	449
10.1.14 大孔吸附树脂法	449
10.1.15 寡糖的制备和分离方法	449
10.1.16 寡糖分离的实例	450
10.2 多糖的分离纯化和纯度测定	450
10.2.1 多糖的提取	451
10.2.2 多糖的分离纯化	452
10.2.3 多糖的纯度测定	455
10.2.4 应用实例	455
参考文献	456

第11章 糖的结构鉴定
11.1 糖的核磁共振性质	459
11.1.1 糖的1H NMR性质	459
11.1.2 糖的13C NMR性质	460
11.2 单糖和苷类化合物的结构鉴定	463
11.3 寡糖的结构鉴定	464
11.3.1 寡糖的结构鉴定方法	464
11.3.2 质谱在糖类化合物结构解析中的应用	466
11.3.3 色谱与串联质谱联用技术	473
11.3.4 寡糖的结构鉴定实例	474
11.4 多糖的结构鉴定	499
11.4.1 多糖的结构鉴定方法	499
11.4.2 NMR技术在多糖结构解析中的应用	501
11.4.3 X射线衍射法（XRD）	503
11.4.4 圆二色谱（CD）	503
11.5 多糖的结构鉴定实例	504
11.5.1 多花黄精多糖	504
11.5.2 白玉蜗牛糖胺聚糖	505
11.6 3D NMR用于寡糖的结构解析	505
参考文献	510

第12章 糖生物学与化学糖生物学
12.1 有关概念	512
12.1.1 糖生物学的概念、研究对象和重要意义	512
12.1.2 糖生物学的确立及其相关学科领域	513
12.1.3 化学糖生物学与合成糖生物学	513
12.2 糖信息学与在线资源	513
12.3 糖生物学的一般原理	514
12.3.1 糖类在生物界具有遍在性与多功能性	515
12.3.2 糖类具有极大的生物多样性和生物信息编码容量	515
12.3.3 与核酸链和肽链相比，糖链通常更稳定、更强韧	515
12.3.4 在生物系统中存在糖基化和糖化两类完全不同的反应	516
12.3.5 细胞内外的glycans有多方面的显著差异	517
12.3.6 Glycans参与多种类型的生物分子相互作用	519
12.3.7 Glycans参与和调控相分离	521
12.3.8 糖基化具有异质性与冗余性	522
12.3.9 糖组具有结构、功能、信息的嵌套式多重作用层级	524
12.3.10 糖类深度参与生命起源和进化	528
12.4 人体内的游离糖类与糖缀合物	531
12.4.1 人体内的游离糖类	531
12.4.2 人体内糖缀合物的主要类型	531
12.4.3 人体内糖缀合物的组成单糖	531
12.4.4 含核苷的糖缀合物	532
12.5 糖类的感受、吸收和转运	534
12.5.1 糖和糖苷的味觉受体	534
12.5.2 糖类在人消化道的吸收	535
12.5.3 糖和糖苷的跨膜转运	536
12.6 糖活性酶	538
12.6.1 糖活性酶的概念、分类和数据库检索	538
12.6.2 人糖活性酶的催化反应特征	541
12.6.3 人糖活性酶的亚细胞分布及其对应的生物学作用	542
12.6.4 人先天性glycans异常与糖活性酶基因缺陷	543
12.7 人类常见凝集素与糖结合蛋白	544
12.7.1 内膜系统凝集素	544
12.7.2 半乳凝素	546
12.7.3 C型凝集素	546
12.7.4 I型凝集素	547
12.7.5 R型凝集素	547
12.7.6 脂结合凝集素	547
12.7.7 F-box凝集素	548
12.7.8 FReD超家族的CBP活性	548
12.7.9 热休克蛋白的CBP活性	549
12.7.10 细胞因子与细胞因子受体的CBP活性	549
12.7.11 转录因子与细胞核蛋白的凝集素和CBP活性	549
12.8 糖免疫学	549
12.8.1 固有免疫与糖相关分子模式和模式识别受体	550
12.8.2 糖表位的MHC呈递与T细胞免疫	553
12.8.3 糖免疫检查点	554
12.8.4 糖苷和凝集素与免疫原性细胞死亡	557
12.8.5 补体系统的凝集素途径	557
12.8.6 糖抗原表位、糖抗体与抗糖免疫新技术	559
12.9 化学糖生物学的若干技术和进展	566
12.9.1 点击化学与生物正交化学	566
12.9.2 糖与糖基上醛和酮的标记与偶联	570
12.9.3 糖靶向适配体技术	571
12.9.4 有机硼酸和糖类的硼酸酯	571
12.9.5 动态共价化学与化学糖生物学	574
12.9.6 嵌合体类降解剂	576
12.9.7 糖类和糖相关蛋白的微量分析前沿进展	578
参考文献	578