离子液体萃取分离有机物

《离子液体萃取分离有机物》是“离子液体丛书”分册之一。本书比较系统地介绍了离子液体在萃取分离有机物方面的最新研究成果和进展，包括离子液体萃取分离烯烃、芳烃、羧酸、酚类化合物、醇类化合物、油中含硫化合物、油中含氮化合物、水中有机污染物、天然化合物等的实验研究成果，以及与离子液体萃取分离相关的预测型分子热力学模型的研究和应用。本书由长期从事该领域研究的专家学者共同撰写而成，反映了离子液体在萃取分离有机化合物领域的研究思路、研究方法和研究成果，展现了离子液体萃取分离有机物的新理论、新应用和新动态，总结了离子液体萃取分离有机物方面存在的问题和挑战，展望了离子液体萃取分离有机物的应用前景。
本书可供化学、化工、材料、生物、医药、环保等领域的研究人员及相关专业的高等院校师生参考，也适用于政府及企事业管理人员参考。

离子液体是由有机阳离子和无机/有机阴离子组成的在室温附近呈液态的熔融盐，主要特点是挥发性低、热稳定性好、液程宽、导电导热性好、结构可设计、数量庞大、对许多无机盐和有机物的溶解性高等。与传统有机溶剂相比较，离子液体有如下优点：一是离子液体的结构具有可设计性，可以实现离子液体的功能化，从而满足不同萃取分离的要求；二是离子液体的挥发性极低，是环境十分友好的溶剂。基于离子液体的结构可设计性，设计出疏水或亲水、酸性或碱性、特定官能团等具有特殊功能的离子液体，实现现代工业中对有机混合物的高效分离。众所周知，分离技术在化工产品的整个生产过程中的投资和能耗费用占比很高，在我国“双碳”目标和节能减排的背景下，离子液体萃取分离技术将大有作为。
近年来，有关离子液体萃取的论文和专利数量增长很快，已经达到每年1000篇（件）左右。目前，离子液体萃取分离有机物已经广泛应用于化学、化工、材料、生物、医药、环保等领域，涉及的内容包括烯烃、芳烃、羧酸、酚类化合物、醇类化合物、油中含硫化合物、油中含氮化合物、水中有机污染物、天然化合物等的分离、纯化或脱除，同时离子液体萃取分离相关的理论和预测型模型研究也在不断深入。
为此，我们撰写本册有关离子液体萃取分离有机物的参考书，反映该领域最新的研究思路、研究方法和研究成果，总结存在的问题和面临的挑战，展望未来的应用前景。
另外，有关绿色溶剂最近的研究热点类离子液体——低共熔溶剂，不仅具有离子液体的一般性质，而且具有容易合成的特点，在萃取分离应用方面与离子液体相似，因此本书也对低共熔溶剂在萃取分离有机物方面作了简要介绍。
本书在编写过程中力求做到科学性和客观性，让读者快速掌握该领域的最新进展，给读者以借鉴和启迪，促进离子液体萃取分离技术在我国的发展。
全书共11章，第1章介绍了离子液体萃取分离的发展史、技术特点、方法、内容及存在的问题和面临的挑战；第2章主要介绍了离子液体液液萃取和萃取精馏分离芳烃和脂肪烃混合物，同时也介绍了低共熔溶剂在这两方面的研究现状和应用进展；第3章主要介绍了离子液体液液萃取和萃取精馏分离烯烃和烷烃混合物，以及低共熔溶剂液液萃取和萃取精馏分离烯烃和烷烃混合物；第4章主要介绍了离子液体和低共熔溶剂从油相中萃取分离酚类化合物及含酚废水中酚类物质的脱除；第5章主要介绍了离子液体和低共熔溶剂的液液萃取分离油相中的羧酸和水溶液中的羧酸，同时也介绍了季铵盐低共熔法萃取分离苯羧酸混合物；第6章介绍了离子液体液液萃取分离和萃取精馏分离醇-水体系、醇-有机物体系；第7章介绍了油中含硫化合物、含氮化合物的萃取分离；第8章介绍了离子液体液液萃取，及离子液体固相萃取分离水中含氧化合物、含磷化合物、含氯化合物、含氮化合物及其他有机物；第9章主要介绍了离子液体萃取分离蛋白质、氨基酸及其他天然活性物质，其他方式的离子液体萃取天然物质的体系，如微萃取、固相萃取、微乳液萃取等；第10章主要介绍了离子液体双水相的概念、相图和分类，离子液体双水相萃取分离蛋白质、氨基酸及其他生物活性物质，以及低共熔溶剂分离这些生物活性物质；第11章主要介绍了预测型分子热力学模型（UNIFAC模型、COSMO-based模型和COSMO-UNIFAC模型）及其在离子液体萃取分离有机物中的应用。
本书的编写由多位专家学者一起完成，第1章至第5章由吴卫泽编写，第6章至第8章由任树行编写，第9章和第10章由李志勇编写，第11章由雷志刚编写。本书作者多年来从事离子液体萃取分离有机物方面的研究，在本书编写过程中除了总结文献的成果外，也对近年来编著者所在课题组的有关离子液体萃取分离研究工作进行了总结，陈述了自己的一些观点和认识。在此谨向所有编著者表示感谢。
本书内容涵盖离子液体萃取分离有机物研究的多个领域，部分内容相对独立，对于交叉部分，考虑到各部分的完整性会有一些重复，敬请读者谅解。由于时间仓促，加之近年来国内外有关离子液体萃取分离有机物的文献大量涌现且不断进行方法交叉和领域交叉，涉及的知识面广泛，限于编著者的知识和经验，有些观点和结论尚待商榷，书中不妥之处在所难免，敬请广大读者批评指正。

编著者

1 绪论   001-008
1.1　离子液体萃取分离发展简介	002
1.2　离子液体萃取分离的技术特点	003
1.3　离子液体萃取分离的方法、内容及存在的问题和挑战	004
参考文献	007

2 离子液体萃取分离芳烃和脂肪烃混合物     009-066
2.1　芳烃和脂肪烃混合物及其分离方法	010
2.1.1　溶剂萃取法	011
2.1.2　溶剂萃取精馏法	012
2.2　有机溶剂分离芳烃和脂肪烃混合物	014
2.2.1　有机溶剂萃取法	015
2.2.2　有机溶剂萃取精馏法	017
2.3　离子液体萃取分离芳烃和脂肪烃混合物	018
2.3.1　咪唑类离子液体	019
2.3.2　吡啶类离子液体	027
2.3.3　吗啉类、吡咯烷类、季铵类离子液体	028
2.4　双阳离子液体萃取分离芳烃和脂肪烃混合物	031
2.5　混合离子液体萃取分离芳烃和脂肪烃混合物	034
2.6　低共熔溶剂萃取分离芳烃和脂肪烃混合物	038
2.6.1　季铵盐氢键受体的低共熔溶剂	039
2.6.2　季鏻盐氢键受体的低共熔溶剂	043
2.6.3　氢键供体和氢键受体结构及其他因素对芳烃分离的影响	046
2.7　离子液体和低共熔溶剂萃取精馏分离芳烃和脂肪烃混合物	048
2.7.1　离子液体萃取精馏芳烃	049
2.7.2　低共熔溶剂萃取精馏芳烃	057
2.8　总结和展望	058
参考文献	059

3 离子液体萃取分离烯烃和烷烃混合物     067-100
3.1　烯烃和烷烃混合物分离概述	068
3.2　常规离子液体液液萃取分离烯烃和烷烃混合物	068
3.2.1　咪唑类离子液体	069
3.2.2　吡啶类离子液体	071
3.2.3　其他离子液体	072
3.3　功能化离子液体分离烯烃和烷烃混合物	073
3.4　含过渡金属的离子液体分离烯烃和烷烃混合物	078
3.4.1　金属基功能化离子液体	078
3.4.2　添加金属盐离子液体	080
3.4.3　添加金属纳米粒子的离子液体	081
3.5　离子液体萃取精馏分离烯烃和烷烃混合物	082
3.6　离子液体中烯烃和烷烃的无限稀释活度系数及其分离性能	084
3.7　低共熔溶剂萃取分离烯烃和烷烃混合物	091
3.8　总结和展望	093
参考文献	094

4 离子液体萃取分离酚类化合物       101-130
4.1　酚类化合物	102
4.2　离子液体萃取分离酚类化合物	102
4.2.1　咪唑类离子液体萃取分离油酚混合物	103
4.2.2　季铵类离子液体分离油酚混合物	106
4.2.3　双阳离子液体萃取分离模拟油酚混合物	108
4.2.4　其他离子液体萃取分离油酚混合物	112
4.2.5　离子液体从水溶液中萃取分离酚类化合物	113
4.3　低共熔溶剂法萃取分离酚类化合物	115
4.3.1　低共熔溶剂直接萃取分离油酚混合物	116
4.3.2　原位形成低共熔溶剂萃取分离油酚混合物	118
4.4　总结和展望	126
参考文献	127

5 离子液体萃取分离羧酸     131-156
5.1　离子液体萃取分离脂肪酸	132
5.1.1　离子液体萃取分离脂肪酸和脂肪烃混合物	132
5.1.2　离子液体萃取分离脂肪酸和脂肪酸酯混合物	134
5.1.3　离子液体萃取分离脂肪酸混合物	136
5.1.4　离子液体从水溶液中萃取分离小分子有机酸	137
5.1.5　低共熔溶剂萃取分离有机酸	144
5.2　季铵盐低共熔法萃取分离苯羧酸混合物	146
5.2.1　季铵盐分离苯二甲酸同分异构体混合物	147
5.2.2　季铵盐分离苯三甲酸同分异构体混合物	147
5.2.3　季铵盐分离偏苯三甲酸和均苯四甲酸混合物	151
5.3　总结和展望	153
参考文献	154

6  离子液体萃取分离醇类化合物 157-194
6.1　醇-水体系萃取分离	158
6.1.1　乙醇-水体系萃取分离	159
6.1.2　丙醇-水体系萃取分离	161
6.1.3　丁醇-水体系萃取分离	163
6.1.4　苯乙醇-水体系萃取分离	165
6.1.5　其他醇-水体系萃取分离	165
6.2　醇-水体系萃取精馏	166
6.2.1　乙醇-水体系萃取精馏	166
6.2.2　丙醇-水体系萃取精馏	169
6.2.3　丁醇-水体系萃取精馏	171
6.2.4　其他醇-水体系萃取精馏	172
6.3　醇-有机物体系萃取分离	172
6.3.1　乙醇-有机物体系萃取分离	172
6.3.2　甲醇-有机物体系萃取分离	175
6.3.3　丙醇-有机物体系萃取分离	177
6.3.4　丁醇-有机物体系萃取分离	177
6.3.5　其他醇-有机物体系萃取分离	179
6.4　醇-有机物体系萃取精馏	179
6.4.1　甲醇-有机物体系萃取精馏	179
6.4.2　乙醇-有机物体系萃取精馏	182
6.4.3　其他醇-有机物体系萃取精馏	183
6.5　总结与展望	184
参考文献	184

7 离子液体萃取分离油中含硫和含氮化合物  195-228
7.1　离子液体与油的互溶性	196
7.2　油中含硫化合物的萃取分离	197
7.2.1　咪唑类离子液体	198
7.2.2　吡啶类离子液体	202
7.2.3　吡咯类、吗啉类、噻唑类及哌啶类离子液体	205
7.2.4　其他类型离子液体	206
7.2.5　低共熔溶剂	207
7.3　油中含氮化合物的萃取分离	211
7.3.1　咪唑类离子液体	211
7.3.2　吡啶类离子液体	215
7.3.3　其他类型的离子液体	216
7.3.4　低共熔溶剂	217
7.4　同时脱硫脱氮的研究	219
7.5　总结与展望	220
参考文献	220

8 离子液体萃取分离水中有机污染物   229-262
8.1　液液萃取	230
8.1.1　水中含氧化合物的萃取分离	231
8.1.2　水中含磷化合物的萃取分离	234
8.1.3　水中含氯化合物的萃取分离	236
8.1.4　水中含氮化合物的萃取分离	237
8.1.5　水中其他有机物的萃取分离	238
8.2　固相萃取	239
8.2.1　水中含氧化合物的萃取分离	240
8.2.2　水中含磷化合物的萃取分离	247
8.2.3　水中含氯化合物的萃取分离	247
8.2.4　水中含氮化合物的萃取分离	247
8.2.5　水中其他有机物的萃取分离	252
8.3　总结与展望	253
参考文献	254

9 离子液体萃取分离天然化合物   263-298
9.1　离子液体萃取蛋白质	264
9.1.1　离子液体直接萃取蛋白质	264
9.1.2　离子液体辅助萃取蛋白质	265
9.1.3　离子液体杂化材料对蛋白质的固相萃取	267
9.1.4　离子液体对蛋白质结构的影响	268
9.2　离子液体萃取氨基酸	272
9.2.1　影响氨基酸萃取的主要因素	272
9.2.2　萃取过程的主要驱动力分析	274
9.3　离子液体萃取其他天然活性物质	275
9.3.1　固醇类物质的萃取	275
9.3.2　生物碱物质的萃取	276
9.3.3　香豆素类物质的萃取	279
9.3.4　生育酚的萃取分离	281
9.3.5　黄酮类物质的萃取分离	282
9.3.6　萜类化合物的萃取分离	285
9.3.7　离子液体用于对映异构体的拆分	287
9.4　其他方式离子液体萃取体系	290
9.4.1　离子液体微萃取	290
9.4.2　离子液体固相萃取	291
9.4.3　离子液体微乳液萃取	292
9.5　总结与展望	293
参考文献	293

10 离子液体双水相萃取分离     299-338
10.1　离子液体双水相	300
10.1.1　离子液体双水相的概念	300
10.1.2　离子液体双水相的相图	300
10.2　离子液体双水相的分类	302
10.2.1　离子液体-无机盐双水相	302
10.2.2　离子液体-聚合物双水相	304
10.2.3　离子液体-碳水化合物双水相	307
10.3　离子液体双水相萃取氨基酸	307
10.3.1　相组分的影响	308
10.3.2　氨基酸结构的影响	311
10.3.3　体系pH的影响	312
10.3.4　萃取过程主要驱动力分析	313
10.4　离子液体双水相萃取蛋白质	314
10.4.1　蛋白质在离子液体双水相中的分配	315
10.4.2　蛋白质在离子液体双水相中的稳定性	317
10.4.3　复杂样品中蛋白质的选择性萃取	319
10.4.4　富离子液体相中蛋白质的回收	319
10.4.5　萃取过程主要驱动力分析	320
10.5　离子液体双水相萃取小分子	321
10.5.1　醇类和酚类化合物的萃取	321
10.5.2　染料的萃取	324
10.5.3　活性分子的萃取	325
10.5.4　双水相体系中的选择性分离	327
10.5.5　离子液体用于双水相萃取的添加剂	327
10.6　离子液体双水相的其他应用	328
10.6.1　萃取金属离子	328
10.6.2　萃取DNA	328
10.6.3　双水相体系用于可控反应分离介质	329
10.7　低共熔溶剂双水相	330
10.7.1　低共熔溶剂双水相简介	330
10.7.2　低共熔溶剂双水相的应用	330
10.8　总结与展望	331
参考文献	331

11 预测型分子热力学模型及其在离子液体萃取分离中的应用 339-359
11.1　UNIFAC模型	340
11.2　COSMO-based模型	343
11.2.1　COSMO-RS模型	343
11.2.2　COSMO-SAC模型	347
11.3　COSMO-UNIFAC模型	350
11.4　预测型热力学模型在离子液体萃取分离中的应用	351
11.4.1　萃取精馏过程——COSMO-RS模型用于离子液体初步筛选	351
11.4.2　离子液体液液萃取过程——COSMO-RS模型用于液液相平衡预测	353
11.4.3　碳氢化合物溶解能力预测——COSMO-RS模型用于溶解度计算	355
11.4.4　COSMO-RS模型用于含离子液体体系相互作用计算	356
11.4.5　稠环芳烃抽提——UNIFAC-Lei模型用于离子液体液液相平衡预测	357
11.5　总结与展望	358
参考文献	359

附录 本书离子液体速查表  360-385

索引  386-387